在2004年英格兰足总杯决赛中，他的首个入球及出色表现，为曼联取得30的胜利 在曼联的第二季，C罗不断成长，并协助曼联在高贝利球场以42击败前一届英超联冠军阿森纳 尽管如此，但由于C罗的踢法在加盟曼联首两季偏向个人主义，与曼联一向强调的整体踢法格格不入，故此当时曼联球迷对其评价是毁誉参半直到他自。
我们对这场足总杯赛事足足等待了6个星期后，带着强烈的复仇情绪，切尔西还了热刺一个4比0此后，切尔西在半决赛淘汰了富勒姆，但在卡迪夫千年球场进行的决赛也是连续第三场的伦敦德比中，切尔西被阿森纳2比0击败，痛失冠军 打进足总杯决赛以及联赛排名第六的战绩勉强过关，但由于重建球队使用了大笔。
曼联几乎将肯定占据一个前四位置至于切尔西，尽管本轮做客逆转卡迪夫城，但是他们的状态极其糟糕，再加上萨里又非常固执，切尔西队内有不少球员早就对他非常不满，之前凯帕已经在联赛杯决赛无视这位主帅，在内忧外患之下，这家英超豪门很可能最终出局，阿森纳有很大的机会携手曼联拿到两个前四名额。
在2005年10月的一场英超中，曼联14惨败给米德尔斯堡， 曼联队长罗伊·基恩在赛后点名批评队中一些年轻球员不成器，其中就有达伦·弗莱彻，这个事件成为基恩离开曼联的导火索2005年11月6日，在曼联对阵切尔西的比赛中，达伦·弗莱彻打进意义非凡的一球助曼联10击败了切尔西，这个进球终结了切尔西40场英超不败的记录 ，达伦·弗莱彻用。
2007年12月29日在作客对切尔西的英超赛事后备复出，上场26分钟 2008年1月16日在足总杯第三圈重赛主场对斯托克城时打进复出后的第一球 2009年北京时间7月4日凌晨英国时间7月3日，曼联官方宣布与迈克尔欧文签订为期两年的合约，与纽卡斯尔合同到期的欧文自由转会加盟红魔 2009年7月18日，欧文在第60分钟替换鲁尼上场。